Højrekanten med tolv år i Tottenham, titlen i League Cup i 1999 og finalepladsen i samme turnering i 2002.
En retro Darren Anderton trøje hører hjemme i Tottenham i 1990’erne, hvor Anderton dannede en angrebstrio sammen med Teddy Sheringham og den unge Nick Barmby. Ved EM i 1996 ramte han stolpen i semifinalen mod Tyskland i den forlængede spilletid, hvor et mål ville have sendt England i finalen. To år senere startede han samtlige kampe ved VM i 1998.
Darren Robert Anderton blev født 3. marts 1972 i Southampton og spillede som dreng i Southampton Tyro League for Itchen Saints, inden Portsmouth-manageren Alan Ball tog ham ind som lærling. Som 18-årig scorede han på Anfield i en FA Youth Cup-kamp mod Liverpool, der endte 2-2. Førsteholdsdebuten kom som indskifter for Darryl Powell mod Cardiff City i oktober 1990, og den første kamp fra start blev et 0-0-opgør mod Wolverhampton Wanderers. Under Jim Smith scorede han sit første klubmål i sæsonpremieren mod Blackburn Rovers, og efter et mål i en FA Cup-semifinale mod Liverpool skiftede han i 1992 til Tottenham for 1,75 millioner pund.
Han takkede nej til Manchester United i sommeren 1995 efter en sæson med Jürgen Klinsmann på holdet, et valg han siden fortrød. I alt blev det til 364 kampe og 51 mål for Tottenham, og i 2004 forlod han klubben, efter at David Pleat havde stillet ham en ny kontrakt i udsigt, som klubben ikke gennemførte.
Hos Birmingham City scorede han sejrsmålet i 1-0 på Anfield, og i Wolverhampton Wanderers spillede han under sin tidligere træner Glenn Hoddle. Karrieren sluttede i AFC Bournemouth, hvor han scorede på et frispark fra 40 yards i debuten mod Scunthorpe United og lavede sit første hattrick den 10. februar 2007 mod Leyton Orient. Som anfører under Kevin Bond spillede han sin sidste kamp den 6. december 2008, hvor han kom ind fra bænken og afgjorde 3-2-sejren med en flugter i det 88. minut.
Tredjetrøjen fra 1991-94 dækker Andertons første sæsoner i Tottenham efter skiftet fra Portsmouth, mens hjemmebanetrøjen fra 1995-97 hører til den periode, hvor han først missede det meste af 1995-96 med en brokoperation og en lyskeskade og derefter kom tilbage i England-truppen til EM i 1996. Begge modeller kendes med rygtrykket Anderton og nummer 9, og netop trykket er det, der knytter trøjen til ham frem for til en tilfældig spiller fra samme årgang. Snittet fra første halvdel af 1990’erne er bredt over skuldrene og løst i kroppen, stoffet er tykkere end på nutidens trøjer, og en trøje i den stil falder anderledes end moderne modeller. Nummer 9 sad i de år på en kantspiller, ikke på en centerforward.
Portsmouth var startpunktet med 62 kampe og 7 mål mellem 1990 og 1992. Efter Tottenham-årene fulgte 20 kampe og 3 mål for Birmingham City i 2004-05, 24 kampe og 1 mål for Wolverhampton Wanderers i 2005-06 og 66 kampe og 12 mål for AFC Bournemouth frem til 2008. På landsholdet nåede han 12 kampe og 5 mål for U/21-holdet i 1992 og 1993, og derefter 30 A-landskampe med 7 mål mellem 1994 og 2001. Terry Venables gav ham debut i en venskabskamp mod Danmark på Wembley i marts 1994, og det første mål kom i hans anden landskamp, en 5-0-sejr over Grækenland den 18. maj 1994. Ved VM i 1998 scorede han i den sidste gruppekamp mod Colombia.
Kig først på ryggen af en retro Darren Anderton trøje: uden trykket Anderton og nummer 9 er der tale om en Tottenham-trøje fra perioden, ikke om en trøje med hans navn. Trykket på trøjer fra første halvdel af 1990’erne er påpresset, og det er der, sliddet viser sig først, med revner i bogstaverne eller kanter, der slipper. Stand angives på en skala, hvor 10/10 er så tæt på nyt som muligt, mens lavere tal dækker vaskeslid, nister og små pletter. Størrelsesmærkerne fra 1991-94 og 1995-97 svarer ikke til nutidens, så mål en trøje, du selv har, fra ærmegab til ærmegab, og sammenlign i centimeter frem for at gå efter bogstavet i mærket.